1297年，威廉·华莱士发动起义，在斯特灵会战中击败了英军。次年，爱德华一世亲征苏格兰，在福尔柯克会战中彻底粉碎了苏格兰的抵抗。此后10年间，苏格兰几乎被英格兰吞并。1307年，一代雄主爱德华一世去世，罗伯特·布鲁斯趁机重新起义，他被苏格兰贵族们承认为新的苏格兰国王。在1314年的班诺克本战役中，苏格兰军队战胜英军，苏格兰重获独立。罗伯特·布鲁斯去世后，英王爱德华三世支持苏格兰的王位觊觎者爱德华·巴里奥尔，重新入侵苏格兰，年仅10岁的苏格兰国王大卫二世流亡法国。
不久之后，英法百年战争爆发。爱德华三世为了全力对付法国，放松了对苏格兰的控制，又不希望苏格兰支持法国，便于1357年签订了对苏格兰较为有利的和约，英格兰承认大卫二世为苏格兰国王，条件是对方支付高额的赎金——苏格兰贵族拒绝支付。
1371年，大卫二世去世，他没有子嗣，他的外甥罗伯特·斯图亚特继位，开创了苏格兰的斯图亚特王朝。斯图亚特王朝各位君主都试图削弱贵族的权力，增强王权，到了詹姆斯三世统治时期，国王和贵族的冲突已经进入白热化。部分大贵族选择和英格兰结盟推翻国王的统治，国王和其他贵族结盟反抗。詹姆斯三世最后战死。待詹姆斯四世继位时，英格兰都铎王朝的亨利七世也刚刚结束国内的玫瑰战争。