1856年, 托尔斯泰发表著名的中篇小说《一个地主的早晨》, 描写了作家青年时代在自己庄园上进行农事改革的体验, 首次提出地主与农民的关系问题, 表现出明显的反农奴制的倾向。小说的主人公青年地主聂赫留朵夫从大学退学后回到庄园, 一大早起来巡视, 见到农奴的赤贫和困苦, 极表同情, 便试图着手改善他们的处境。但是农民们对此并不理解, 他们一直猜疑“老爷”的善言背后掩藏着自私的目的和阴险的打算, 故而没有接受他的恩惠。这位青年地主对于农民在千百年来受压迫生活中形成的这种对地主阶级的敌意, 也无可奈何。小说的主旨是:只要农奴制存在, 农奴和地主就不可能互相接近。小说体现了作家思想的矛盾:一方面同情农民的日益贫困、破产, 另一方面又为贵族在精神上找不到出路而苦闷。小说在俄国文学史上第一次以清醒的现实主义描写了农奴的生活和心理, 也第一次表现了对地主与农民关系问题的探索。主人公聂赫留朵夫是又一自传性人物、贵族精神探索者的形象。
1863年, 托尔斯泰发表了写作将近十年的中篇小说《哥萨克》。小说描写贵族青年奥列宁深感上流社会的空虚和虚伪, 便离开首都, 到高加索去追找“纯朴无伪”的新生活, 寻找自由和幸福。他看到这里雄伟的群山, 美丽的大自然和“大自然的儿女”——纯朴的哥萨克, 认识到幸福的真谛在于爱和自我牺牲, 为别人而生活, 于是开始否定自己以往的生活, 不断谴责自己过去的“利己主义”, 并且努力改恶从善。他喜欢哥萨克纯朴自然的生活和豪放的性格, 从而觉得自己也应该“为别人而活着”。不久, 他爱上了山村中的头号美人玛丽安娜, 觉得自己“第一次感到了真正的爱情”, 但是城市生活在他身上造成的性格和思想观念始终是个障碍, 终于导致在恋爱过程中暴露出自私的个性, 终因旧性情荡涤未尽和理想的不切实际而失败了, 最终失去希望, 不得不痛苦地离开了哥萨克山村, 返回贵族上层社会。